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Hola no tengo tiempo asi que lo hago rápido.

Seguí este tutorial:

http://eyemeansit.wordpress.com/2010/08/13/generating-grub-cfg-wont-finish/

donde básicamente agregue la línea: GRUB_DISABLE_OS_PROBER=true
al archivo /etc/default/grub

De este modo el grub-update termina el proceso, por lo tanto el problema está en el archivo 30_os-prober.

Reinstalé el os-prober (sudo apt-get install reinstall os-prober) y no hay caso, sigue teniendo problemas.

Obviamente al deshabilitar el 30_os-prober perdí la entrada del Windows y unos sistemas más.

Espero que puedan ayudarme con esto, ya identifique el origen del problema, ahora no se como hacer para solucionarlo asi que toda ayuda será bienvenida.

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I am still walking through this cold, dark and lonely streets inside my lonely heart...

Imagen de Jose Luis 1320
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No te entiendo....

En fin, el problema pueden ser los PPAs que posiblemente hayas agregado, remuevelos todos, por ahora.

Y también puede haber problema con la partición de windows, según tus explicaciones el os-prober se traba cuando encuentra las particiones de windows ¿puedes entrar a windows?.

Edito: Mi error, no vi tu log anterior, pero como no lo pones al formato, este no pude apreciarlo como salida de terminal, para ponerle formato ponle la etiqueta <pre>

Pero nunca explicaste que no podías eliminar el kernel 2.6.32-49... solamente pedías ayuda y que cerraste el gestor de actualizaciones.

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"Yo sólo se que no se nada"
-Sócrates, filósofo griego.
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Debes eliminar el paquete como te lo señala apt.

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Igual y así resuelves el problema...

Por un lado grub-mkconfig no detecta el kernel 2.6.32-49 y el sistema de paquetes te pide eliminarlo, eliminalo.

En el log dice lo contrario, que no le das Si, a la eliminación de ese paquete.

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